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连续的胜利并未完全摧毁孙策的自知之明，善将骑兵，知道走平坦的句容，要是碰到刘备的大队骑兵，多半难以取胜。
于是亲帅主力四万人，沿着第一条路，自长江之南、宁镇山脉北麓，水陆并行，自建业攻江乘，进逼丹徒。意图以宁镇山脉、长江及其支流的复杂地形限制刘备的骑兵。
留守江乘的刘繇部将张英，之前败于孙策，从马鞍山一路沿江撤退到建业，又退到江乘。亲身经历使他清楚沿江之路极难行，不是和大部队运动。根本未想到孙策会率领数万人攻江乘，轻易就被攻下，退回丹徒。
于是孙策以四万人，进围丹徒。
刘繇这下慌了，丹徒是北方流民，从广陵郡江都南下江东第一站，有百姓数万，辎重无数，妇女儿童老人等家眷尽在此地！
刘备所派给刘繇的援军--赵云、简雍两人进驻的曲阿，也认为孙策将从句容来，没想到孙策会走沿江道至丹徒。
丹徒距离曲阿（丹阳）只有50里，刘繇、赵云、简雍慌忙前去救丹徒（非今日丹徒，而是京杭运河与长江交汇口的西岸）。
水陆并进到横山南麓，正是夜里，被程普伏击，乱战一场，互相退却。
第二日一早，刘繇仗着人多，又有赵云之勇烈，击退程普。
程普逃回横山，居高临下死死抵挡。
刘繇留下简雍应对程普，自与赵云急行救丹徒。
此时孙策正攻城到白热化。
张英等被逼到绝境，反而鼓起勇气、不计损失，男女老幼皆上城死战。
城虽未丢，城外却一片惨烈：到处是零落尸体，百姓所搭箭的草棚、木棚多被烧毁。大批粮草辎重被掠夺…
刘繇军士卒见惨剧，哭嚎不止，皆曰：“必杀孙策！”
刘繇亲自敲鼓，士卒哭泣着、呼喊着向前冲锋。
孙策军连续获胜，士气正盛，亦毫不退让。
双方在护城河两边、松软的长江岸边，城墙上下…无处不在地战斗，战斗从早上一直到傍晚，双方皆饥饿疲惫，方罢战。
…
刘备此时刚刚击败朱治不久，还在毗陵，根本没想到孙策如此神速击溃刘繇、打下句容，赶走笮融、薛礼，也没想到水军弱于刘繇的孙策竟然一反常态，选择沿江进攻。
当他紧急召集五千人，从毗陵急行百多里，赶到丹徒已是三天后的中午。
孙策见刘备来，这才从容退走，其士卒耀武扬威地划着抢来的船只，装着抢来的人口、粮食，向西撤退。
丹徒之战无疑是极为惨痛的，
五六千士卒和男女老幼被孙策军所杀，近万流民被掠走，粮草损失超过20万石，房屋损毁上万间。
丹徒城北临江，江边有二十公里凹形大港湾，长江在此回旋，流速较缓，沿岸码头无数，原有上千军民船只停泊，孙策抢走数百，又将码头和余下船只尽量烧毁。
孙策从此获得了纵横江上的舰队，而刘繇几乎失去了整个水军和民船。
丢失江乘的张英，脱掉盔甲，负荆请罪：“君候、方伯，丹徒之败，皆我之过！
